János a Lucca melletti Diecimóban született, Giacomo Lippi és Giovanna asszony hetedik gyermekeként. 1553--1558 között Villa Basilica plébániai iskolájába járt, majd Luccába küldték a szülei, hogy egy jámbor gyógyszerész, Antonio Parigi mellett tanulja ki a gyógyszerész mesterséget. Itt ismerkedett meg több fiatallal, akik a domonkos Bernardini atya vezetése mellett arra társultak, hogy komolyabban éljék a keresztény életet, és ahogy lehet segítségére legyenek a szegényeknek és a zarándokoknak. Ezt a laikus társulatot ,,Colombini''-nek nevezték. János arra gondolt, hogy belép a ferencesek közé. Kérte is felvételét, de elutasították.
Egyre inkább érlelődött az elhatározása, hogy pap lesz. Gyóntatója tanácsára huszonhat évesen felhagyott a gyógyszerészséggel, és özvegy édesanyja tiltakozása ellenére megkezdte teológiai tanulmányait. 1571. január 6-án elmondhatta első szentmiséjét.
Papi tevékenysége eleinte prédikálásból és gyóntatásból állt. Püspöke rábízta a S. Giovanni della Magione-templomot (a máltai lovagok tulajdonában volt). János hamarosan iskolát szervezett a templomban. Így akart lehetőséget teremteni arra, hogy a trienti zsinat tanítását az egyszerű emberek felé is közvetíteni tudja. A Colombini társaság tagjai segítségével összegyűjtötte a kerület gyermekeit, akik oly nagy számban sereglettek hozzá, hogy a püspök az egész város területére tanítói megbízást adott neki. Óráira azonban nemcsak a gyermekek, hanem a felnőttek is jöttek. 1574-ben írásba foglalta tanításának módszerét és rövid tartalmát.
Katekéziseinek híre és hatása hamarosan túllépett Lucca falain, és a környező falusi plébániákra is eljutott. S ez azért különösen jelentős, mert részben a reneszánsz szellem következtében, részben a Luccában fellépő protestáns prédikátorok hatására nagyon ellanyhult a nép vallásos élete.
János a hitoktatás folytatására és szélesebb körben való elterjesztésére fontosnak látta, hogy társakat vehessen maga mellé, ezért megalapította a Keresztény Tanítás Társulatát laikusokból, s előbb a püspökétől, majd 1604. december 7-én VIII. Kelemen pápától is jóváhagyást kapott. Az alapszabályt ő maga állította össze. A kongregáció hamarosan megtelepedett több itáliai városban, még Nápolyban is. Luccában pedig egyre inkább terjedt a negyvenórás szentségimádás jámbor szokása, különösen a karnevál utolsó napjaiban, valamint a gyakori szentáldozás. A mozgalom további gyarapítása érdekében 1574. szeptember 1-én papokból alakított egy testvérületet, a Szűzanya Megreformált Papjainak Testvérületét. Ez a testvérület később, V. Pál pápa alatt nyerte el végső formáját és nevét: Isten Anyjának Reguláris Klerikusai (1614). A kongregáció jellegzetessége a szegénység, az engedelmesség és a bűnbánat. Lelki vezetőik az első időkben a luccai S. Romano konvent domonkos atyái, különösen Francesco Bernardini és Benedetto Onesti voltak.
A zsinati megújulásért fáradozó kezdeményezés hamarosan ellenállásba ütközött részben a protestánsok, részben a papok és a laikus hívők oldaláról. Egész odáig fajult a dolog, hogy megfosztották őket jogos javadalmuktól és koldulniuk kellett. Ez az ellenségeskedés arra késztette Jánost és társait, hogy elhagyják első templomukat, és áttelepüljenek a mai S. Maria Nera-templomba. Az ellenséges támadások dacára 1581-ben elnyerték a püspöki jóváhagyást. Két évvel később megtarthatták az első általános káptalant, amelyen rektori szereppel általános elöljáróvá választották Jánost. Ekkor útra kelt, hogy Rómában megszerezze a pápai jóváhagyást is.
Távollétében azonban fellángolt ellene a gyűlölet, és rágalmak özönével árasztották el. A városi elöljáróság ítéletet ült felette, távollétében száműzték a városból mint felforgatót, aki a közjó ellensége. Az ítéletet a pápa nem fogadta el, de a luccaiak elérték, hogy bizonytalan időre távol kellett maradnia városától. János megkísérelte a fellebbezést, de eredménytelenül; továbbra is a köztársaság ellenségeként kezelték. Mindez nagyon fájdalmasan érintette, csak növelte a fájdalmát a kongregáción belüli széthúzás, amit azzal sem tudott megszüntetni, hogy egy rövid időre a tilalom ellenére visszatért Luccába.
Római tartózkodása idején a pápáknak volt alkalmuk megismerni szent életét és rendkívüli adottságait. Egymás után bíztak rá nagyon kényes ügyeket, amelyeket előtte éveken át képtelenek voltak megoldani a pápai küldöttek. János a maga szelíd bölcsességével sorban oldotta meg a nehezebbnél nehezebb diplomáciai feladatokat. Joghatósági vitákat tisztázott; széteső szerzeteket reformált meg.
1599-ben az aversai püspök kérte, hogy az egyházmegyében uralkodó viszályok elsimításában segítsen neki. Meg is tette, de a luccai helyzet csak nem változott. Igaz, hogy két évvel korábban, 1597-ben a pápa apostoli vizitátorrá nevezte ki Luccába, de az ellenségeskedés lehetetlenné tette küldetése végrehajtását. Amikor másodszor is megválasztották általános elöljárónak, olyan lázadás tört ki, hogy jobbnak látta visszamondani a megbízást.
A kongregáción belül is nehézség támadt: a városi elöljáróság hatására több pap eltért az eredeti szabályzattól. János ez alkalommal is nagyon szelíden járt el, senkit nem akart büntetni, de az eredeti elgondolását próbálta megőrizni.
1601-ben Benedetto Guistiniani bíboros megbízta a vallumbrózai rend reformjának felügyeletével. Immár szokásos módján teljesítette a feladatot, amelyet hamarosan a szervitákhoz szóló küldetése követett.
Az általa alapított kongregáció 1601-ben Rómában is nyitott egy házat a S. Maria in Portico-templom mellett. Áldásos hatással volt a Városra a gyakori szentáldozás és a keresztény tanítás terjesztésével. Jelentős segítséget kaptak Baronius bíboros személyében, amikor őt nevezték ki a kongregáció protektorává. A tudós oratoriánus nagy szeretettel és megértéssel kezelte a kongregáció ügyeit. Ő sürgette, hogy a luccaiak minden tiltakozása ellenére Jánost válasszák meg általános elöljárónak.
János érdeklődése és apostoli buzgósága nem szorítkozott csak hazája egyházára. Miután megismerkedett a spanyol G. B. Vivesszel, vele együtt megtervezte egy olyan papi kongregáció megalapítását, amelynek tagjai a hitetlenek között terjesztik majd a keresztény tanítást. Így született meg 1603-ban az az intézmény, amelyből később a Collegium Urbanum Propagandae Fidei bontakozott ki, és amely a missziók római központjává lett. Egy ideig azzal a gondolattal is foglalkozott, hogy Szűz Mária Reguláris Klerikusai közül néhányat misszióba küld, de erről lebeszélték.
Rómában szentekkel volt barátságban: Vives és Baronius mellett bensőséges kapcsolatban állt Néri Szent Fülöppel (lásd május 26-án) és Kalazanci Szent Józseffel (lásd augusztus 25-én), aki nagy tisztelettel volt iránta és tanúskodott is erényeinek hősiessége mellett.
Leonardi Szent János élete utolsó éveit Rómában töltötte, itt is halt meg 1609. október 8-án. Először a S. Maria in Portico-templomban temették el, majd -- amikor ez a templom lett a kongregáció központja -- átvitték a S. Maria in Campitelli-templomba.
XVI. Benedek elismerte János hősi erényeit, a szentté avatás azonban hosszan elhúzódott. A boldoggá avatásra 1861. november 10-én, a szentté avatásra 1938. április 17-én került sor. Ünnepét 1940-ben vették fel a római naptárba, október 9-re.
hogy az igaz hit mindig és mindenütt gyarapodjék!